식물 병원성 곰팡이는 전 세계 농업 생산에 심각한 위협을 가하며, 기존 살균제는 다제 내성 문제에 직면해 있습니다. 이에 따라 약물 내성을 효과적으로 극복할 수 있는 독특한 작용 기전을 가진 새롭고 효율적인 살균제 개발이 시급합니다. 본 연구는 이러한 필요성에 따라 새로운 아로마틱 부텐아마이드 유도체를 합성하고 그 항균 활성 및 작용 기전을 규명하고자 하였습니다.
합성된 화합물들의 구조는 1H NMR, 13C NMR, ESI-MS를 통해 특성화되었으며, 항균 활성은 미량 희석법으로 평가되었습니다. 작용 기전은 주사 전자 현미경(SEM)과 생리·생화학적 분석을 통해 심층적으로 조사되었고, 분자 도킹 시뮬레이션을 통해 추가적인 연구가 진행되었습니다.
총 4가지 아로마틱 부텐아마이드 유도체가 합성되었으며, 수율은 19.5%에서 56.6% 범위였습니다. 항균 활성 평가 결과, 화합물 1이 가장 강력한 활성(MIC = 5 mg/mL)을 보였고, 화합물 2가 그 다음(MIC = 6.5 mg/mL)이었습니다. 화합물 1은 곰팡이 세포막의 완전성을 파괴하고 세포 내 물질 누출을 유발하며, 항산화 효소의 동적 균형을 교란하여 정상적인 생리 대사를 억제하는 것으로 밝혀졌습니다. 분자 도킹 결과, 유도체들은 키틴 합성효소보다 숙신산 탈수소효소에 더 안정적으로 결합하는 경향을 보였습니다.
본 연구는 아로마틱 부텐아마이드 유도체의 설계 및 최적화에 명확한 지침을 제공하여, 식물 병원성 곰팡이에 대한 새로운 살균제 개발에 기여할 수 있을 것으로 기대됩니다.
식물 병원성 곰팡이로 인한 작물 질병은 수확량과 식량 안보를 심각하게 위협하며, 새로운 친환경 살균제 개발의 필요성을 증대시킨다. 본 연구는 이러한 문제 해결을 위해 오수유 열매에서 36가지 알칼로이드를 분리했으며, 이 중 7가지(1-4, 23, 29, 30)는 신규 화합물로 확인되었다. 이들 화합물의 구조는 광범위한 분광학적 분석을 통해 규명되었다.
충분한 양이 확보된 화합물들의 항균 잠재력은 세 가지 식물 병원균(Alternaria solani, Bipolaris sorokiniana, Fusarium odoratissimum)에 대한 균사 생장률 억제법으로 평가되었다. 화합물 16과 24는 A. solani에 대해 100 μg/mL 농도에서 각각 약 80% 및 90%의 성장 억제율을 보였으며, IC50 값은 각각 33.39 및 36.02 μg/mL로 나타났다.
특히, 풍부하게 얻어진 화합물 13, 19, 25는 16가지 식물 병원성 곰팡이에 대한 항균 스펙트럼 평가를 위해 추가 선별되었다. 이 중 화합물 25는 Fusarium graminearum에 대해 양성 대조군인 하이멕사졸보다 강력한 IC50 13.15 μg/mL를 나타내며 가장 강력하고 광범위한 항균 활성을 보였다.
주사전자현미경(SEM) 및 투과전자현미경(TEM) 분석 결과, 화합물 25는 곰팡이 세포의 표면 형태와 미세 구조를 현저히 파괴하여 막 완전성 손상과 관련될 가능성을 시사했다. 또한, 핵산 및 단백질 유출 분석을 통해 화합물 25가 F. graminearum의 막 투과성을 증가시키고 막 완전성을 손상시켰음을 입증했다. 따라서 화합물 25는 새로운 친환경 살균제 개발을 위한 유망한 선도 물질이 될 수 있다.
