비대칭 Clayden 재배열 통한 아미노싸이올 합성
본 연구는 광산화환원 촉매 및 탈카복실화를 활용한 비대칭 라디칼형 Clayden 재배열을 통해 엔안티오순수 1,2-아미노싸이올 및 1,2-아미노알코올을 합성하는 효율적인 방법을 제시한다. 극성 아미노산인 시스테인과 세린을 출발 물질로 사용한다. 입체선택적 1,4-N-에서 C-로의 라디칼 아릴 전이를 위해 ‘입체 중심의 자가 재생(SRS)’ 전략을 적용했다. 이 전략은 시스테인과 세린으로부터 쉽게 유도되는 고정된 골격의 헤테로고리 우레아 기질을 활용한다. 다양한 치환된 아릴 및 헤테로고리 아릴을 포함한 광범위한 전이 그룹이 우수한 다이아스테레오선택성으로 아릴 전이 생성물을 제공하며 잘 수용됨을 확인했다. 이 전략은 엔안티오순수 1,2-아미노싸이올 및 1,2-아미노알코올 합성을 위한 실용적인 경로를 제공할 뿐만 아니라, 비대칭 라디칼 Truce–Smiles 재배열을 위한 새로운 길을 열어준다. 이는 아릴 함유 키랄 빌딩 블록 구축에 큰 잠재력을 가진다.