다양성 지향 클릭 전략 활용한 설포닐 플루오라이드화 티오펜 합성
본 연구는 다양성 지향 클릭(DOC) 접근법을 활용하여 새로운 클릭 가능한 고기능성 티오펜 라이브러리를 합성하는 방법을 제시한다. 이 티오펜 화합물들은 황-플루오라이드 교환(SuFEx) 클릭 화학 다각화를 위한 다용도 허브 역할을 한다. 연구팀은 DOC 연결자로 2-치환-알키닐-1-설포닐 플루오라이드(SASF)를 사용하여 쯔비터 이온성 피리디늄 싸이올레이트와의 반응성을 탐구했다. 초기에는 피리도싸이아제핀과 티오펜 두 가지 종류의 황 함유 헤테로고리를 선택적으로 얻고자 했으나, 피리도싸이아제핀 생성물의 불안정성으로 인해 티오펜 생성물의 선택적 합성 및 분리에 집중했다. 그 결과, 최대 87%의 수율로 12가지의 고기능성 SuFEx 가능한 티오펜 유도체를 성공적으로 분리했다. 이 합성법은 수행이 간단하고 다양한 작용기를 허용하며 온화한 반응 조건에서 진행된다. 합성된 티오펜 골격의 다각화 가능성은 SuFEx 클릭 화학을 통해 추가적으로 입증되었다. 본 연구는 기능성 티오펜 유도체의 효율적인 합성과 활용 가능성을 보여주며, 신약 개발 및 재료 과학 분야에 기여할 수 있을 것으로 기대된다.