고리형 헤테로아렌 합성 메커니즘 규명
고리형 헤테로아렌은 의약품, 천연물, 유기 소재 등 다양한 화합물의 핵심 구성 요소입니다. 헤테로아렌의 분자 내 방향족 이탈 이중 탈수 Diels–Alder (IMDDDA) 반응은 고리형 헤테로아렌 합성에 강력한 방법이지만, 반응 결과가 전구체 헤테로아렌, 연결고리, 알카인에 매우 민감하다는 문제가 있었습니다. 본 연구는 실험적 반응 속도론, DFT 계산, 데이터 과학 도구를 결합하여 이러한 복잡한 문제를 전구체 반응성에 대한 명확한 이해로 전환했습니다. 이 통합적인 접근법을 통해 반응 메커니즘과 반응성 동인을 심층적으로 분석했습니다. 분석 결과, 방향족성, 다이엔 형태, HOMO–LUMO 갭 에너지 등 전구체의 주요 입체 및 전자적 요인을 조사하여 포괄적인 반응성 그림을 도출했습니다. 특히, 진동 주파수와 헤테로아렌 유형이 복잡한 반응성 경향을 예측하는 데 결정적인 역할을 한다는 것을 밝혀냈으며, 전진 단계 선택법을 활용한 2변수 다변량 선형 회귀 모델을 개발했습니다. 이 연구는 IMDDDA 반응의 복잡한 반응성을 예측하고 제어하는 데 필요한 핵심 통찰력을 제공합니다. 이를 통해 고리형 헤테로아렌의 효율적인 합성을 위한 합리적인 전략 수립에 기여할 것으로 기대됩니다.