연속 흐름 광화학 반응을 통한 치환 피라졸 합성

본 연구는 테트라졸과 사이클로프로펜의 반응을 통해 고도로 치환된 피라졸을 합성하는 일반적인 연속 흐름 광화학 프로토콜을 제시한다. 이 방법론은 단색 308 nm UV-B LED 조사와 연속 흐름 공정을 결합하여 짧은 체류 시간, 간단한 조작성, 그리고 안전한 조건에서 그램 규모의 합성을 가능하게 한다. 다양한 테트라졸과 사이클로프로펜이 해당 피라졸로 성공적으로 전환되었으며, 특정 아릴 치환 사이클로프로펜의 경우 분리 가능한 이환식 고리화 첨가물(cycloadducts)을 생성했다. 이 중간체 중 하나가 자발적으로 해당 피라졸로 전환되는 현상은 제안된 고리화 첨가/고리 열림(cycloaddition/ring opening) 반응 순서에 대한 실험적 근거를 제공한다. 종합적으로, 이 연구는 테트라졸 유래 나이트릴 이민의 합성적 유용성을 확장하고, 사이클로프로펜이 치환된 피라졸 제조를 위한 다용도 쌍극성 친전자체(dipolarophiles)임을 확립한다.