다이아조 화합물 활용 라디칼 전이: 아미도 에스터 및 아이소퀴놀린다이온 합성

본 연구는 수용체형 다이아조 화합물의 라디칼 반응성을 활용하여 N-아릴-N-아릴설포닐 아크릴아마이드의 광화학적 Truce–Smiles 재배열을 통해 β,β′-다이치환 아미도 에스터를 효과적으로 합성하는 방법을 제시합니다. 이는 다이아조 화합물이 알콕시카보닐 메틸렌 라디칼의 핵심 연결고리(linchpin) 역할을 수행함을 보여줍니다. 출발 물질의 합리적 설계와 캐스케이드 기법을 통해 아트로프이성질체 현상을 보이는 아이소퀴놀린다이온 골격도 성공적으로 합성했습니다. 이 과정은 다이아조 화학의 잠재력을 확장하는 중요한 진전입니다. 메커니즘 연구 결과, 스파이로 중간체를 경유하는 아릴 라디칼의 분자 내 이동을 포함하는 라디칼 매개 양성자 결합 전자 전달(PCET) 과정이 확인되었습니다. 이는 반응의 근본적인 이해를 제공합니다. 본 연구는 전통적인 카벤 경로를 넘어 라디칼 기반 변환을 위한 다이아조 화학의 미개척 잠재력을 입증하며, 유기 합성 분야에 새로운 전략을 제시합니다.