루이스산 통합 COF 광촉매를 이용한 인돌 C3-카보닐화

제약 및 천연물 분야에서 인돌 유도체의 중요성으로 인해 인돌의 위치선택적 카보닐화는 최근 큰 주목을 받고 있습니다. 알데하이드가 효과적인 카보닐화 공급원으로 매력적이지만, 이를 인돌에 성공적으로 통합하기 위한 알데하이드 활성화 방법은 부족합니다. 특히, 알데하이드 기질로부터 이 변환을 위한 불균일 고체 촉매에 대한 보고는 전무합니다. 이 문제를 해결하기 위해, 본 연구에서는 전합성 공정을 통해 루이스산성 작용기(-BF2)를 포함하는 바이피리딘 기반 공유결합 유기 골격(BF2–Bpy–DHTA COF)을 합성했습니다. 이는 COF 매트릭스의 원자가띠 위치를 조절하여 산화 능력을 향상시켰습니다. 전합성 변형 전략을 통해 도입된 고밀도의 -BF2 단위는 바이피리딘에 거의 정량적인 배위를 보장합니다. 향상된 광 흡수 특성, 효과적인 전하 분리 및 이동, 그리고 내재된 루이스 산성을 갖춘 BF2–Bpy–DHTA COF는 온화한 조건에서 인돌의 원팟 카보닐화를 위한 강력한 촉매임을 입증했습니다. 이 직관적인 설계는 이국적인 효소-광촉매 하이브리드, 산 사용, 마니히 부가물의 고온 합성 등 기존의 여러 합성 한계를 극복합니다. 놀랍게도, BF2–Bpy–DHTA COF는 높은 재활용성을 보여주며, 8회 연속 광촉매 주기 동안 일관되게 3-포르밀인돌 생성물을 수득했습니다. 가장 중요한 것은, 이 설계가 외부 루이스산의 반복적인 사용을 제거하여 진정한 촉매 조건을 가능하게 하고, 이전에 보고된 접근 방식과는 다른 C3-카보닐화된 인돌 합성의 근본적으로 새로운 방법론을 확립한다는 점입니다.