1,2-다이아제핀 합성 전략 확장

1,2-다이아제핀 골격은 여러 생리활성 화합물의 핵심 구조임에도 불구하고, 복잡한 합성 과정으로 인해 의약품 개발에 제한적으로 활용되어 왔습니다. 최근 광화학적 접근법을 통해 피리디늄 일라이드로부터 이 중간 크기 아자헤테로고리에 효율적으로 접근하는 길이 열렸습니다. 본 연구에서는 1,2-다이아제핀 합성을 위한 세 가지 새로운 활성화 전략을 제시합니다. 첫째, 아실 아자이드 중간체를 통해 카복실산(아미노산 포함)으로부터 아실화된 1,2-다이아제핀을 합성합니다. 둘째, α-다이아조케톤을 청색광 조사로 케텐으로 전환하여 아실화된 1,2-다이아제핀을 얻습니다. 마지막으로, 1차 아마이드를 고원자가 아이오딘 시약으로 산화시켜 아이소시아네이트를 생성하고, 이를 1-아미노피리디늄 아이오다이드와 반응시켜 카복스아마이드 기능기를 갖는 1,2-다이아제핀을 합성합니다. 이 세 가지 온화한 프로토콜은 20가지 이상의 다양한 예시에서 우수한 작용기 호환성과 높은 수율을 보였습니다. 이러한 새로운 합성 전략들은 1,2-다이아제핀 유도체 라이브러리 확장에 기여하며, 신약 개발을 위한 잠재적인 경로를 제시합니다.